Дикарбоновые кислоты, Двухосновные карбоновые кислоты

Дикарбоновые кислоты

Двухосновные карбоновые кислоты (дикарбоновые кислоты)

это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы - COOH. Общей формулой HOOC-R-COOH, где R любой двухвалентный органический радикал. Дикарбоновые кислоты это твердые кристаллические вещества, которые получают общими методами синтеза карбоновых кислот.

В основе названий карбоновых кислот лежат названия соответствующих углеводородов. Наличие карбоксильной группы отражается окончанием -овая.
Карбоновые кислоты часто имеют тривиальные названия: муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, масляная кислота, валериановая кислота, капроновая кислота, пальмитиновая кислота, стеариновая кислота, акриловая кислота, олеиновая кислота, щавелевая кислота, малоновая кислота, янтарная кислота, адипиновая кислота, лимонная кислота, яблочная кислота, D-винная кислота и др.

Карбоксильные группы характерным образом влияют друг на друга в зависимости от их взаимного расположения. Эта зависимость проявляется, прежде всего, в разном отношении дикарбоновых кислот к нагреванию. Щавелевая и малоновая кислоты разлагаются соответственно при 200 и 150° С, отщепляя диоксид углерода. Янтарная, глутаровая, адипиновая, малеиновая и фталевая кислоты при нагревании легко превращаются во внутренние ангидриды.

Двухосновные карбоновые кислотыФизические и химические свойства дикарбоновых кислот:
Все дикарбоновые кислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, растворимые в воде.
Взаимное влияние атомов в молекулах дикарбоновых кислот приводит к тому, что они являются более сильными кислотами, чем одноосновные. Двухосновные кислоты вступают во все реакции, свойственные одноосновным кислотам, давая два ряда производных. Специфика их строения приводит к присущим им реакциям образования циклических ангидридов. Хотя аминогруппа и обладает слабым отрицательным индуктивным эффектом, однако она не увеличивает кислотности карбоксила в соответствующих соединениях (аминокислотах), а придает им амфотерные свойства из-за своей основности.


Формула Тривиальное название кислоты Темп. пл., °C d254 Растворимость в воде, при 20°С, г/100г Константы диссоциации (вода, 25°С)
К1 105 К2 105
НООССООН Щавелевая 179,5 1,653 8,0 5900 6,4
НООССН2СООН Малоновая 135 1,619 73,5 177 0,47
НООС(СН2)2СООН Янтарная 188 1,572 5,8 6,89 0,25
НООС(СН2)3СООН Глутаровая 97,5 1,424 63,9 4,58 0,53
НООС(СН2)4СООН Адипиновая 153 1,344 1,6 3,7 0,53
НООС(СН2)5СООН Пимелиновая 105,7 1,291 5,0 3,3 0,48
НООС(СН2)6СООН Пробковая 144 1,266 0,16 3,07 0,47
НООС(СН2)7СООН Азелаиновая 106,5 1,225 0,24 2,82 0,38
НООС(СН2)8СООН Себаниновая 134,5 1,207 0,1 2,82 0,26**
цис-НООССН=СНCOOН Малеиновая 140 1,590 78,8* 1240 0,059
транс-НООССН=СНCOOН Фумаровая 296 1,635 0,69* 93 4,13
НООСС=СCOOН Ацетилендикарбоновая 179     1850 4,02
o-С6Н4(СООН)2 Фталевая 234 1,593 0,57 122 0,39
m-С6Н4(СООН)2 Изофталевая 348 1,507 0,013 29 2,40
n-С6Н4(СООН)2 Терефталевая Возг 1,510 0,0019* 29 3,47
Примечание:
* - при 25 °С;
** - при 100 °С.

Область применения смеси дикарбоновых кислот (СДК).
Смесь дикарбоновых кислот используется в строительстве, в химической промышленности для получения янтарной и глутаровой кислот, а так же для получения лакокрасочных материалов и др.

Химические показатели СДК I и II сорта:

Показатель I сорт II сорт
Кислотное число, мг КОН/г 700-900 700-900
Массовая доля ванадия, %, не более 0,005 1,0
Массовая доля меди, %, не более 0,015 2,5

СДК I сорта: цвет - от светло-бежевого до светло-коричневого цвета.
СДК II сорта: цвет - от зеленого до серого цвета.

ООО “Компани “Плазма”® осуществляет поставки химической продукции со склада в Харькове в сроки и по доступным ценам, на выгодных для Вас условиях.

Контактная информация:
Тел.: +38 (057) 750-70-75, (050) 402-50-58, (067) 620-06-27, (093) 863-19-23, (057) 781-37-38, (057) 714-13-40, (057) 714-13-43
E-mail: genya_t@yahoo.com

ООО “Компани “Плазма”
61108, Украина, г.Харьков
Тел.: +38 (057) 750-70-75, (050) 402-50-58, (067) 620-06-27, (093) 863-19-23, (057) 781-37-38, (057) 714-13-40, (057) 714-13-43
E-mail: genya_t@yahoo.com